diff --git a/apps/web/src/app/api/songs/tosing/merge/route.ts b/apps/web/src/app/api/songs/tosing/merge/route.ts
new file mode 100644
index 00000000..b0148045
--- /dev/null
+++ b/apps/web/src/app/api/songs/tosing/merge/route.ts
@@ -0,0 +1,81 @@
+import { NextResponse } from 'next/server';
+
+import createClient from '@/lib/supabase/server';
+import { ApiResponse } from '@/types/apiRoute';
+import { getAuthenticatedUser } from '@/utils/getAuthenticatedUser';
+
+// 게스트 목록은 localStorage에 무한정 쌓일 수 있어 한 번에 옮길 양을 막아둔다.
+const MAX_MERGE_COUNT = 100;
+
+/**
+ * 게스트로 담아둔 부를 곡을 로그인 계정으로 옮긴다.
+ *
+ * `/songs/tosing/array`를 쓰지 않는 이유는 이 요청만 중복·유령 곡을 만나기 때문이다.
+ * 모달에서 담을 때는 `isInToSingList`가 클라이언트에서 걸러주지만, 병합은 이미 담아둔
+ * 곡과 겹치고 브라우저가 오래 들고 있던 삭제된 곡 id도 섞인다. 둘 중 하나만 있어도
+ * 배치 insert 전체가 깨지고, 그러면 로컬이 비워지지 않아 방문할 때마다 같은 실패를
+ * 반복한다. 그래서 넣기 전에 서버에서 거른다.
+ */
+export async function POST(
+  request: Request,
+): Promise<NextResponse<ApiResponse<{ merged: number }>>> {
+  try {
+    const supabase = await createClient();
+    const userId = await getAuthenticatedUser(supabase);
+
+    const { songIds } = await request.json();
+    if (!Array.isArray(songIds) || songIds.length === 0) {
+      return NextResponse.json({ success: true, data: { merged: 0 } });
+    }
+
+    const ids = [...new Set<string>(songIds)].slice(0, MAX_MERGE_COUNT);
+
+    const { data: realSongs, error: songError } = await supabase
+      .from('songs')
+      .select('id')
+      .in('id', ids);
+    if (songError) throw songError;
+
+    const { data: mine, error: mineError } = await supabase
+      .from('tosings')
+      .select('song_id, order_weight')
+      .eq('user_id', userId);
+    if (mineError) throw mineError;
+
+    const realIds = new Set((realSongs ?? []).map(row => row.id));
+    const mineIds = new Set((mine ?? []).map(row => row.song_id));
+
+    // 게스트가 잡아둔 순서를 유지한 채, 이미 담긴 곡과 사라진 곡만 걸러낸다
+    const targets = ids.filter(id => realIds.has(id) && !mineIds.has(id));
+    if (targets.length === 0) {
+      return NextResponse.json({ success: true, data: { merged: 0 } });
+    }
+
+    // 기존 목록 뒤에 붙인다 — 계정에 있던 순서가 밀리지 않게
+    const lastWeight = (mine ?? []).reduce((max, row) => Math.max(max, row.order_weight), 0);
+
+    const { error } = await supabase.from('tosings').insert(
+      targets.map((songId, index) => ({
+        user_id: userId,
+        song_id: songId,
+        order_weight: lastWeight + index + 1,
+      })),
+    );
+    if (error) throw error;
+
+    return NextResponse.json({ success: true, data: { merged: targets.length } });
+  } catch (error) {
+    if (error instanceof Error && error.cause === 'auth') {
+      return NextResponse.json(
+        { success: false, error: 'User not authenticated' },
+        { status: 401 },
+      );
+    }
+
+    console.error('Error in tosing merge API:', error);
+    return NextResponse.json(
+      { success: false, error: 'Failed to merge tosing songs' },
+      { status: 500 },
+    );
+  }
+}
diff --git a/apps/web/src/auth.tsx b/apps/web/src/auth.tsx
index 41165455..463126f0 100644
--- a/apps/web/src/auth.tsx
+++ b/apps/web/src/auth.tsx
@@ -3,6 +3,7 @@
 import { usePathname, useRouter } from 'next/navigation';
 import { useEffect, useState } from 'react';
 
+import useMergeGuestToSing from '@/hooks/useMergeGuestToSing';
 import useAuthStore from '@/stores/useAuthStore';
 
 const ALLOW_PATHS = [
@@ -24,6 +25,8 @@ export default function AuthProvider({ children }: { children: React.ReactNode }
   const { checkAuth } = useAuthStore();
   const [isAuthChecked, setIsAuthChecked] = useState(false);
 
+  useMergeGuestToSing();
+
   useEffect(() => {
     const isPublicPath = ALLOW_PATHS.includes(pathname);
 
diff --git a/apps/web/src/hooks/useMergeGuestToSing.ts b/apps/web/src/hooks/useMergeGuestToSing.ts
new file mode 100644
index 00000000..9798d151
--- /dev/null
+++ b/apps/web/src/hooks/useMergeGuestToSing.ts
@@ -0,0 +1,59 @@
+'use client';
+
+import { useEffect, useRef } from 'react';
+import { toast } from 'sonner';
+
+import { useMergeGuestToSingMutation } from '@/queries/tosingSongQuery';
+import useAuthStore from '@/stores/useAuthStore';
+import useGuestToSingStore from '@/stores/useGuestToSingStore';
+
+/**
+ * 게스트로 담아둔 부를 곡을 로그인 계정으로 옮긴다.
+ *
+ * "로그인 성공" 이벤트를 잡는 대신 "로그인 상태에서는 게스트 목록이 비어 있다"는
+ * 불변식을 지킨다. 로그인 방식마다 끝나는 모습이 달라서다 — 이메일/비밀번호는
+ * checkAuth()가 상태만 뒤집고 화면이 그대로 이어지는 반면, 카카오와 가입 확인 링크는
+ * 서버 리다이렉트라 전체 페이지가 다시 뜬다. 상태 조건 하나면 두 경우가 함께 덮이고,
+ * 로그인 수단이 늘어도 checkAuth()만 거치면 따라온다.
+ *
+ * 성공했을 때만 로컬을 비운다 — 실패하면 다음 방문에서 다시 시도하고, 그 사이에도
+ * 사용자의 곡은 localStorage에 그대로 남는다.
+ */
+export default function useMergeGuestToSing() {
+  const { isAuthenticated } = useAuthStore();
+  const { guestToSingSongs, clearGuestToSingSongs } = useGuestToSingStore();
+  const { mutate } = useMergeGuestToSingMutation();
+
+  // StrictMode의 이중 실행과 리렌더로 인한 중복 요청을 막는다
+  const isMergingRef = useRef(false);
+
+  useEffect(() => {
+    if (!isAuthenticated || guestToSingSongs.length === 0) return;
+    if (isMergingRef.current) return;
+
+    isMergingRef.current = true;
+    mutate(
+      guestToSingSongs.map(item => item.songs.id),
+      {
+        onSuccess: response => {
+          if (!response.success) {
+            isMergingRef.current = false;
+            return;
+          }
+
+          clearGuestToSingSongs();
+
+          const merged = response.data?.merged ?? 0;
+          if (merged > 0) {
+            toast.success('담아둔 곡을 옮겼어요', {
+              description: `부를 곡 목록에 ${merged}곡을 추가했어요.`,
+            });
+          }
+        },
+        onError: () => {
+          isMergingRef.current = false;
+        },
+      },
+    );
+  }, [isAuthenticated, guestToSingSongs, mutate, clearGuestToSingSongs]);
+}
diff --git a/apps/web/src/lib/api/tosing.ts b/apps/web/src/lib/api/tosing.ts
index ed25688a..8cf304dd 100644
--- a/apps/web/src/lib/api/tosing.ts
+++ b/apps/web/src/lib/api/tosing.ts
@@ -30,6 +30,14 @@ export async function postToSingSongArray(body: { songIds: string[] }) {
   return response.data;
 }
 
+export async function postToSingSongMerge(body: { songIds: string[] }) {
+  const response = await instance.post<ApiResponse<{ merged: number }>>(
+    '/songs/tosing/merge',
+    body,
+  );
+  return response.data;
+}
+
 export async function deleteToSingSong(body: { songId: string }) {
   const response = await instance.delete<ApiResponse<void>>('/songs/tosing', { data: body });
   return response.data;
diff --git a/apps/web/src/queries/tosingSongQuery.ts b/apps/web/src/queries/tosingSongQuery.ts
index dd6f0baa..df8b9d23 100644
--- a/apps/web/src/queries/tosingSongQuery.ts
+++ b/apps/web/src/queries/tosingSongQuery.ts
@@ -5,6 +5,7 @@ import {
   getToSingSong,
   patchToSingSong,
   postToSingSongArray,
+  postToSingSongMerge,
 } from '@/lib/api/tosing';
 import { ToSingSong } from '@/types/song';
 
@@ -46,6 +47,24 @@ export function usePostToSingSongMutation() {
   });
 }
 
+// 게스트로 담아둔 곡을 로그인 계정으로 병합
+// 실패해도 로컬을 비우지 않아야 재시도가 가능하므로, 성공 판정은 호출부에서 한다.
+export function useMergeGuestToSingMutation() {
+  const queryClient = useQueryClient();
+
+  return useMutation({
+    mutationFn: (songIds: string[]) => postToSingSongMerge({ songIds }),
+    onSuccess: () => {
+      queryClient.invalidateQueries({ queryKey: ['toSingSong'] });
+      queryClient.invalidateQueries({ queryKey: ['searchSong'] });
+    },
+    onError: error => {
+      // 사용자가 시킨 동작이 아니라 배경에서 도는 병합이라 alert로 막지 않는다
+      console.error('게스트 부를 곡 병합 실패:', error);
+    },
+  });
+}
+
 // 부를 노래 삭제
 export function useDeleteToSingSongMutation() {
   const queryClient = useQueryClient();